Недалеко від Ірпеня виявлені поселення лебедівської культури часів бронзової доби XI—IX століть до н. е., підгірцівської культури VI—III століть до н. е., давньоруської культури.
У часи Київської Русі у Приірпінні проходив кордон між двома східнослов’янськими союзами племен — полянами і древлянами. Під час монгольської навали ці місця були спустошені. Їхнє нове заселення почалося в лише в XVI столітті.
Місцеве населення брало участь у національній революції 1648—1676, у народному повстанні під проводом Семена Палія. У 1686—1793 роках річкою Ірпінь пролягав кордон між московськими та польськими володіннями в Україні.
1793 року, у зв’язку із другим поділом Речі Посполитої, Правобережна Україна, включаючи Приірпіння, входить до складу Російської імперії.
Дача київського фабриканта М. Чоколова в Ірпені, 1910 рік.
1803 року на місці північно-західного кута теперішнього Ірпеня згадується хутір Пилипів Потік.
У другій половині XIX століття на місці східного кута нинішнього Ірпеня виникла німецька колонія Северинівка.
Вільна пожежна дружина, організована товариством доброустрою дачного селища Ірпінь (1910).
У зв’язку з будівництвом у 1898 році залізниці Київ — Ковель біля залізничного мосту через річку Ірпінь виникло поселення — станція Ірпінь. 1902 року у газеті «Кіевлянинъ» згадується про роз’ї́зд Ірпі́нь, який поклав початок сучасному місту.
Селище Ірпінь будували без чіткого архітектурного плану. У лісі прорубали просіки. Так виникали вулиці, які називали лініями. Сприятливий клімат, зелені лісові масиви, чисте повітря створили усі передумови для організації розгалуженої санаторно-курортної зони. Ірпінь на час заснування мав кілька лісових складів, 2—3 дрібні крамниці, два базари. Для вирішення культурно-побутових проблем селища громадськість організувала товариство благоустрою Ірпеня. У 1909 році закладено і з 1911-го почали правити службу у Храмі Святої Трійці — найстарішому храмі Ірпеня.
